2-(4-imidazoyl) cyclopropyl derivatives

US5652258A · kind A · utility

Assignee

• Gliatech, Inc. · US

Inventors

• James G. Phillips · Bay Village, US
• Clark E. Tedford · Poulsbo, US
• Amin Khan · Solon, US
• Stephen L. Yates · Aurora, US

Key dates

• Filing date: May 30, 1995
• Grant date: Jul 29, 1997
• Expiry date: May 30, 2015

Classification

• Technology area (CPC A): Human Necessities
• CPC primary: A61P43/00
• WIPO field: Organic fine chemistry
• WIPO sector: Chemistry

Abstract

The present invention provides compounds having H.sub.3 histamine receptor antagonist activity of the general formula: ##STR1## where X is H, A is --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --COCH.sub.2 --, --CONH--, --CON(CH.sub.3)--, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --CH.sub.2 --NCH.sub.3 --, --CH(OH)CH.sub.2 --, --NH--CH.sub.2 --, --N(CH.sub.3) --CH.sub.2 --, --NHSO.sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, CH.sub.2 SO.sub.2 --, or --CH.sub.2 S(O)--; PA1 R.sub.2 is a hydrogen or a methyl or ethyl group; PA1 R.sub.3 is a hydrogen or a methyl or ethyl group; PA1 n is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and PA1 R.sub.1 is selected from the group consisting of (a) C.sub.3 to C.sub.8 cycloalkyl; (b) H; (c) phenyl or substituted phenyl; (d) alkyl; (e) heterocyclic; and (f) bicyclic alkyl; and when PA1 X is NH.sub.2, NHCH.sub.3, N(CH.sub.3).sub.2, OH, OCH.sub.3, NHR.sub.4, OR.sub.4, SH, SR.sub.4, or SO.sub.2 R.sub.4 ; A is --NHCO--, --N(CH.sub.3)--CO--, --NHCH.sub.2 --, --N(CH.sub.3)--CH.sub.2 --, --NHSO.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.CHF--, --COCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH(OH)CH.sub.2 --, or --C.tbd.C--; PA1 R.sub.2 is a hydrogen or a methyl or ethyl group; PA1 R.sub.3 is a hydrogen or…